Kammersänger Oskar Hillebrandt, Heldenbariton, wurde in Schopfheim geboren.

Sein Gesangsstudium absolvierte er bei Kammersänger Professor Josef Metternich an der Staatlichen Hochschule für Musik in Köln.

Seit seinem ersten Auftritt an der Württembergischen Staatsoper Stuttgart erhielt er Engagements an allen großen europäischen Opernhäusern: Mailand, Rom, Florenz, Paris, Bordeaux, Toulouse, Marseille, Genf, London, Madrid, Barcelona, Valencia, Antwerpen, Oslo, Kopenhagen, Athen, Bukarest sowie an der Moskauer Bolschoi Oper.

Im deutschsprachigen Raum sang er regelmäßig an der Deutschen Oper Berlin (u.a. Hans Sachs mit Thielemann), der Staatsoper Berlin, der Bayerischen Staatsoper München (i.a. Mandryka mit Lucia Popp und Wolfgang Sawallisch), der Hamburgischen Staatsoper (u.a. Hans Sachs, Meistersinger, Ingo Metzmacher), sowie in Stuttgart, Düsseldorf, Köln, Bonn, in Zürich (Amfortas, Hans Sachs mit Welser Möst u.a.) und an der Staatsoper in Wien (Wotan-Walküre mit Placido Domingo und Hildegard Behrens, Wanderer, Telramund, Kurwenal, Amfortas, Holländer, Alberich, Klingsor, Mandryka u.a.).

Aber auch außerhalb Europas wurde er an viele Opern- und Konzerthäuser berufen. So sang er häufig am Teatro Colon in Buenos Aires, in Santiago de Chile, in Tokyo und in Neuseeland. Weitere Auftritte hatte er in Montreal und Ottawa, in Cleveland und in der Carnegie Hall in New York.

Oskar Hillebrandt wirkte aber auch bei einer Reihe von internationalen Festspielen mit. In Bayreuth sang er unter Antonio Pappano den Telramund, in Glyndebourne den Mandryka in Arabella, mit den Bayreuther Festspielen unter Giuseppe Sinopoli und Wolfgang Wagner den Telramund in Taormina, in Bregenz den Fliegenden Holländer, bei den Festspielen in München, ebenfalls unter Sinopoli, die Gurrelieder. Bei dem Northwest Pacific Festival in Seattle sang er den Alberich und Kurwenal, beim Spoleto Festival in South Carolina den Klingsor in Parsifal. Im Brucknerhaus in Linz trat er als Telramund, Alberich und Kurwenal auf. Weitere Festspiele sang er in Athen im Herodes Atika Teatro (Jochanaan), im spanischen Cuenca, in Santander, sowie bei den Tiroler Festspielen unter der Leitung von Gustav Kuhn den Hans Sachs, Holländer, Telramund u.a.

Dirigenten waren unter anderen: Giuseppe Sinopoli, Wolfgang Sawallisch, Gustav Kuhn, Antonio Pappano, Claudio Abbado, Ingo Metzmacher, Donald Runnicles, Jun Märkl, Giuseppe Patane, Christoph von Dohnanyi, Daniel Barenboim, Christian Thielemann, Horst Stein, Gerd Albrecht, Sir Charles Mackerras, Ferdinand Leitner, Heinrich Hollreiser, Eugen Jochum, Franz-Paul Decker, Rafael Frühbeck de Burgos, Silvio Varviso, Hans Werner Henze, Jeffrey Tate u.v.a.

Gesungen hat er mehr als 180 Rollen, darunter alle wichtigen Partien des Heldenbaritonfaches von Richard Wagner (Hans Sachs, Wotan, Alberich, Holländer, Kurwenal, Amfortas, Klingsor, Wofram und andere), außerdem Mandryka (Arabella), Jochanaan (Salome), Robert Storch (Intermezzo), Nabucco, Jago (Otello), Macbeth, Simone Bocchanegra, Falstaff, Don Carlos (La forza), Scarpia (Tosca), Kaspar (Freischütz), Don Pizarro (Fidelio), Escamillo (Carmen), Dr. Schön (Lulu), den Auserwählten (Jakobsleiter), und viele mehr.

Rege Konzerttätigkeit führte ihn durch Europa, Amerika, Süd-Amerika, Australien und Japan als Interpret der Bass-Baritonpartien in Oratorien, Messen und Symphonien von Gustav Mahler, Beethoven, Gluck, Haydn, Bach, Brahms, Mendelssohn, Mozart, Bruckner, Rossini usw.

Auf seinem Weg begleiteten ihn zahlreiche Auftritte bei internationalen Rundfunkanstalten und Schallplattenaufnahmen bei der Deutschen Grammophon, Telefunken, Morgan Records und anderen.

Oskar Hillebrandt ist Dozent bei dem Internationalen Musikseminar in Wien und seit einigen Jahren auch Coach und Mentor der Tiroler Festspiele. In Neubeuern, zwischen Salzburg und München, unterrichtet er Belcanto-Gesang in seiner eigenen Masterclass.

Nach seinem Fliegenden Holländer in 2015 in Melbourne wurde er zum besten männlichen Sänger des Jahres in Australien nominiert.