Tres anos más tarde comenzó a cantar en diferentes teatros de su pais natal desde entonces ha actuado en los más importantes teatros de ópera de Europe: el papel principal de El Holandés Errante en la Staatsoper de Hamburgo, ‘Pizarro’ en Fidelio (Christoph von Dohnanyi) y ‘Telramund’ Lohengrin y Hans Sachs Meistersinger (Ingo Metzmacher) . Este último papel también lo interpretó en La Scala de Milán con Claudio Abbado. En la Staatsoper de Viena ha aparecido como Dutchman, Hans Sachs, Telramund, Amfortas, Klingsor, Kurwenal, Wotan, Alberich, Mandryka, Don Pizarro.

Oskar Hillebrandt ha actuado en el Staatstheater de Munich (como ‘Alberich’ en El Oro del Rin’, ‘Mandryka’ en Arabella con Wolfgang Sawallisch , el papel principal en El Principe Igor, los Gurrelieder bajo la dircción de Giuseppe Sinopoli), en lan Festivale de Bayreuth (Telramund – Lohengrin con Antonio Pappano), en lan Staatsoper Vienna (Walkuere – Wotan con Hildegard Behrens y Placido Domingo ), en lan Staatsoper Berlin (Brautwahl bajo la dirección de Daniel Barenboim, ‘Amonasro’, Dutchman’ y Don Pizarro’), en la Deutsche Oper de Berlin (‘Mandryka’ con Lucia Popp bajo la dirección de Giuseppe Sinopoli, (‘Hans Sachs’ , ‘Dutchman’, ‘Telramund, ‘Amfortas’, ‘Kurwenal’, ‘Wotan’ , ‘Alberich’ y ‘Don Pizarro’, y en Colonia, Düsseldorf, Stuttgart, Mannheim, Zurich, Ginebra, Paris, Bordeos, Toulouse, Marsella, Amberes, Roma, Venecia, Florencia, Nápoles, Turin, Catania, Taormina, Madrid, Barcelona, Santander, Cuenca, Valencia, Atenas, Lisboa, Copenhague, Oslo, Stockholm, Dublin, Londres, Festival de Glyndebourne (‘Mandryka’ en Arabella ), Ottawa, Montreal (Parsifal con Jessey Norman), Moscú Bolshoi, Buenos Aires (Des Knaben Wunderhorn , Alberich en El Anillo de los Nibelungos), Santiago de Chile, Tbilissi Georgia, Auckland, Wellington y Christchurch en Nueva Zelanda.

En Estados Unidos apareció como ‘Alberich’ en El Anillo de los Nibelungos, Kurwenal, en Tristán e Isolda y `Pizarro’ en Fidelio en la Ópera de Seattle. Interpretó el papel principal en The Chosen One de Arnold Schönberg con la Orquesta de Cleveland en el Carnegie Hall de Nueva York (más tarde con la Filarmónica de Berlin en esta ciudad) y ‘Creon’ y el ‘mensajero en OEdipus Rex de Stravinsky en Cleveland.

En la gira que realizó por Japón interpretó el bajo solista de la Octava Sinfonia de Mahler bajo la dirección de Giuseppe Sinopoli. En Tokyo y con la orquesta de la Ópera de Berlin, encarnó al personaje de ‘Telramund’ en Lohengrin. Además de otros papeles wagnerianos ha interpretado a Escamiilo, de Carmen; los cuatro villanos de Los Cuentos de Hoffmann; ‘Scarpia’ de Tosca; ‘Don Carlos’ en La Fuerza  del Destino; ‘Amonasro’ en Aida; en papel de ‘Macbeth’; ‘Simon Boccanegra’ ; ‘Nabucco’; ‘Yago’ en Otelo y el ‘Doctor Schön’ de Lulu.

Oskar Hillebrandt ha actuado en numerosos conciertos emitidos por radio y realizado grabaciones para el sello Deutsche Grammophon. Ha colaborado con Wolfgang Sawallisch, Giuseppe Sinopoli, Claudio Abbado, Daniel Barenboim, Rafael Frühbeck de Burgos, Charles Mackarras, Franz Paul Decker, Christoph von Dohnanyi, etc.